ファイルのサイズや1日辺りのアップロード制限の問題でなければの話になりますが、（今では修正されているかもしれませんが）アップロードに失敗→ファイル名をそのままにして再度アップロードすると不具合が起こるという事がありまして、再度アップロードし直す場合はファイル名を少し変えて行ったらいけるかもしれません。